Край удивительного прошлого и настоящего
С тех времен отшумели века
Усть-Долысский край, как и многие другие, имеет свою уникальную историю. Исторически земли, где расположилась Усть-Долысская волость, заселены были финно-угорскими племенами, пришедшими сюда с Урала.
Здесь по сей день существует старообрядческая община. Появилась она здесь примерно в 1735 году. Староверы сохраняют и признают исключительно Веру своих предков.
Старожилы считают, что своё название деревня Усть-Долыссы получила от озера Долысское, недалеко от которого находилось одноимённое поселение «Долыссы», а приставку «Усть» приобрело от реки, которая брала своё начало-устье из озера.
...Окрестности Долысс — место древнейших поселений. Известно, например, что в ста метрах к востоку от озера Долысское расположено городище, существовавшее в I тысячелетии до н.э. — I тысячелетии н.э.
В четырёх верстах от шоссе находилось, исчезнувшее к концу XX века село Долыссы. Это была деревня с патриархальным уклоном, с церковью Покрова Пресвятой Богородицы конца 18 века.
Но есть и другая версия. Основываясь на работе краеведа-любителя Новикова Владислава Анатольевича «Когда же Усть-Долыссы стали Усть-Долыссами?» , можно смело утверждать, что название деревни Усть-Долыссы образовано от слияния двух деревень: Устье и Долыссы. Так, на плане генерального межевания Невельский уезд Витебской губернии, составленном к 1790-му году, впервые упоминается деревня Устье, которая располагалась на просёлочной дороге между деревней Лопатино и деревней Маиха. На подробном атласе Российской Империи, составленном по поручению Господина Министра Народного просвещения в 1860 году, мы видим деревню Долыссы.
Заселять здешние места люди стали после 1842 года, когда был открыт почтовый тракт С.Петербург-Киев. Благодаря ему и стало образовываться село. Земля, на которой стоит деревня, до революции принадлежала помещику Карлу Трупчинскому, а ещё ранее помещику Шишко.
Вдоль шоссе, недалеко от озера, они построили четыре дома, один из которых отдали в аренду под корчму.
Удобное расположение на трассе вскоре сделало Усть-Долыссы привлекательным местом для торговцев. Вдоль шоссе возникли ларьки торговцев Шпаковских, Луцких, Туманских, Максимовских. Вначале деревня была небольшая, около 10 домов. Позднее построил дома себе и своим детям Григорий Морозов.
Благодаря строительству к Усть-Долыссам присоединились деревни, которые находились в километре друг от друга: Сазониха, Маиха, Пугачиха, Лисиха (хутор), Лопатино, где стояла часовня, Колесово.
Через каждые 20 вёрст для отдыха пассажиров и смены лошадей устраивались дорожные станции. Одна из них была построена в Долыссах. Дата постройки 1849 год. Здание в псевдоготическом архитектурном стиле. Внутри были покои для путешественников и почтовый зал. В большом зале проводились балы. Во дворе располагались конюшни и каретный двор.
Сейчас в здании расположена администрация сельского поселения «Усть-Долысская волость», отделение связи, с 2004 по 2015 год располагалась сельская библиотека.
К 1914 году Усть-Долыссы - небольшое поселение Невельского уезда Витебской губернии. В конце 1917 начале 1918 годов образован Долысский волостной совет. Помещиков Трупчинских высылают за пределы волости.
В 20-е годы прошлого века посёлок продолжал расти, численность населения дошла до 100 человек. В здании дорожной станции был организован народный театр, которым руководила Елизавета Яковлевна Эфрон (режиссёр, театральный педагог, сестра мужа Марины Цветаевой). Здесь же находилась изба-читальня. Позже здесь размещалось автотрансагентство и гостиница.
В 1923 году была образована Усть-Долысская волость. До 1924 г. Усть-Долыссы и окрестные деревни относились к Витебской губернии и были заселены русскими, белорусами, евреями, поляками. В связи с этим многие слова в деревнях Усть-Долысской волости имеют различное произношение и значение. С 1927 года Усть-Долысская волость стала относиться к Невельскому району.
В 1928 году постановлением ВЦИК Невельский район был разделён на два: Невельский и Усть-Долысский, который просуществовал два года. В 1930 году начали образовываться колхозы. Всего их на территории волости было 14.
В 1941 году началась Великая Отечественная война. Более 100 жителей Усть-Долысс ушли на фронт. 16 июля 1941 года фашистские мотоциклисты ворвались в Усть-Долыссы. Посёлок был сдан без боя. На долгие два с половиной года жители Усть-Долысской волости оказались в оккупации. В войну в дорожном доме располагалась комендатура и госпиталь. За годы оккупации было казнено 12 мирных жителей. Освобождён посёлок был 31 декабря 1943 года. За освобождение деревни и окрестных деревень отдали жизни 2 тысячи советских воинов.
На момент освобождения в Усть-Долыссах практически всё было уничтожено. Восстановление посёлка шло медленно. К 60-ым годам посёлок застраивается. В бывших зданиях райкома, райисполкома и прокуратуры был открыт костно-туберкулёзный санаторий. Появились поселковая больница, Дом культуры, библиотека, чайная. Образован совхоз «Усть-Долысский». Были построены пилорама, картофелехранилище, зерноток, электроподстанция, детский сад-ясли. В посёлке действовало 8 магазинов, 2 ларька и Дом быта.